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丙氨酸

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基本解释

丙氨酸(C3H7NO2),一种脂肪族的非极性氨基酸。常见的是L-α-氨基酸,是蛋白质编码氨基酸之一,哺乳动物非必需氨基酸和生糖氨基酸。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的肽聚糖。β丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。

详细解释


丙氨酸 - 性质

丙氨酸,分子式为C3H7NO2。为白色结晶或结晶性粉未;有香气,味甜。本品在水中易溶,在乙醇、丙酮或乙醚中不溶。比旋度为+14.0°至+15.0°。

丙氨酸是构成蛋白质的基本单位,是组成人体蛋白质的21种氨基酸之一。组成蛋白质分子的氨基酸都是L-氨基酸。由于它们在同一pH环境中,各类氨基酸的带电状态不同,即它们具有不同的等电点(PI),这是电泳法和色谱法分离氨基酸的原理。

丙氨酸 - 结构

丙氨酸有α-丙氨酸和β-丙氨酸两种同分异构体。

α-丙氨酸亦称2-氨基丙酸。200℃以上升华,随加热速度不同约在264~296℃之间分解。是组成蛋白质的一种成分。在营养学中属人体非必需的氨基酸。目前多从发酵法和天然产物中提取。

β-丙氨酸亦称3-氨基丙酸,无色晶体。熔点198℃(分解),溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。用于合成泛酸和电镀,也用于微生物学和生物化学等的研究上,可由丝胶、明胶、玉米朊等蛋白质水解并精制而成,也可用化学方法合成。

丙氨酸 - 制备

1.丙酸氯化氨化法

由丙酸为原料,在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下,通入液氯进行氯化,生成2-氯代丙酸,然后进入氨水溶液中,以乌洛托品为催化剂,在60℃温度下进行氨化,即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶,经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。

2.α-溴丙酸氯化法

将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h,然后蒸发至干,再用乙醇浸泡洗去溴化铵,过滤出结晶,再经脱色过滤,加入乙醇得结晶,过滤干燥得成品。

3.氰醇法

乙醛与氢氰酸反应生成氰醇,再与氨反应得到氨基腈;然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠,经离子交换而得α-丙氨酸。

丙氨酸 - 用途

本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。添加于食品中能增强化学调味料的调味效果,改善甜味剂的味感和有机酸的酸味,提高含醇饮料的质量,防止油类氧化和改善浸渍食品风味等。还可用作生化试剂,用于生物化学和微生物研究方面。

丙氨酸 - 临床意义

丙氨酸正常值: 210~600μmol/L。

升高:高丙氨酸血症、库欣病、痛风、糖尿病。

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