这首诗表达了诗人对仕途不顺、理想破灭的感慨与无奈。首联“年来归计已成空，云树千山路转穷”描绘了诗人年岁渐长，原本规划的归隐计划却因种种原因无法实现，前路迷茫，如同云雾缭绕的山林，道路似乎在尽头折返，暗示了人生的困境与挫折。

颔联“自拟朋簪联柱下，谁怜敌国寓舟中”运用了典故，通过“朋簪联柱”和“敌国寓舟”的比喻，表达了诗人虽有志同道合的朋友相伴，但身处异国他乡，处境艰难，无人理解或同情的孤独感。

颈联“登楼漫起王生兴，挂剑难追季子风”进一步抒发了诗人的感慨。诗人登上高楼，想起古代贤士王生的豪情壮志，却难以追寻到古代君子季札的高尚品德，表达了对理想与现实差距的无奈与失落。

尾联“堪笑为郎留滞客，无缘飞奋出江东”以自嘲的口吻，感叹自己作为官员，却未能施展抱负，只能滞留在江南之地，无缘像古人那样飞黄腾达，表达了对命运不公的愤慨与不甘。

整体而言，这首诗通过对个人经历的描述，反映了明代文人士大夫在政治环境中的复杂心态，以及对理想与现实冲突的深刻思考。