这首诗描绘了送别友人的场景，情感真挚，充满了对友人的深切关怀与思念。首句“飞旆楚南下，别筵河上秋”以动态的画面展现了送别的场景，飞驰的旗帜象征着友人即将远行，而“别筵河上秋”则点明了送别的季节和地点，营造出一种淡淡的离愁别绪。

接着，“独怜仙令去，君是故人流”两句表达了诗人对友人离去的不舍之情，同时也流露出对友人身份的尊重，称其为“仙令”，显示出对友人能力与地位的认可。而“君是故人流”则暗示了两人之间的深厚情谊，即使友人离开，也依然被深深怀念。

后两句“门种五株柳，阴垂百里庥”描绘了友人离别后，诗人在家门前种下的五株柳树，随着时间的推移，柳树的阴凉覆盖了百里的土地，象征着友人虽已远去，但其影响和记忆却如同这柳树一般，长久地留在了诗人的心中，给予他安慰和怀念。

最后，“眷予故相忆，何以慰离忧”表达了诗人对友人的思念之情，以及对于如何缓解这种离别之忧的思考。通过这些诗句，我们可以感受到诗人对友情的珍视，以及在面对离别时所展现出的深情与坚韧。

整体而言，这首诗通过细腻的情感描写和生动的意象运用，成功地传达了送别友人时的复杂心情，展现了深厚的人际情感和对友情的深刻理解。