这首诗描绘了诗人与友人分别时的情景，以及对南京这座六朝古都的留恋之情。通过“此去休言是薄游”一句，表达了对这次离别不以短暂旅行看待的态度，流露出深厚的情感。接着，“六朝佳丽且彝犹”则赞美了南京作为六朝古都的美丽与历史底蕴。
“垂鞭日过昭明宅”描绘了诗人骑马经过昭明太子萧统的故居，这一细节不仅展现了对历史人物的敬仰，也暗示了对过往文化的追忆。“拉伴频登孙楚楼”则描述了诗人与同伴多次登上孙楚所建的高楼，欣赏南京的美景，体现了对友情的珍视和对自然风光的喜爱。
整体而言，这首诗通过细腻的场景描写，表达了对友人的深情厚谊以及对南京这座城市的深深眷恋，展现了明代文人对历史、文化与自然的热爱与感慨。
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