这首诗描绘了夏日送别的情景，充满了离别的哀愁与对未来的期待。首联“岭水愁看十载分，吴山归去咏停云”以岭水和吴山为背景，表达了诗人对即将分别的不舍之情，同时也暗示了时间的漫长与离别的沉重。颔联“垂杨满道嘶征马，芳草连天送使君”通过满路的垂杨和连天的芳草，形象地描绘了送别场景的壮阔与深情，马儿的嘶鸣和草木的连绵，都成为了离别时刻的见证。

颈联“人向五湖春雁后，烟横中宿夜猿闻”则将送别的情景与自然景象相结合，通过春雁南飞、夜猿啼叫，以及中宿的烟雾，营造出一种既宁静又略带凄凉的氛围，进一步加深了离别的感伤。尾联“辉光何日寻愚谷，还集芙蓉倚夕曛”表达了诗人对于未来重逢的期盼，以及对美好时光的向往，同时“愚谷”和“芙蓉”也象征着内心的平静与美好的追求。

整体而言，这首诗情感真挚，意境深远，通过对自然景色的细腻描绘，成功地传达了离别时的复杂心情，以及对未来的美好憧憬。