这首诗描绘了诗人与友人在东郭草堂话别的场景，情感深沉，意境深远。

首联“首白交游重数公，祖筵别后复移东”，开篇点题，以“首白”形容年岁已高，与友人相聚时的感慨和珍视之情跃然纸上。祖筵，即祖宗的祭坛，此处借指饯行宴席，表达了离别前的庄重与不舍。"复移东"则暗示了别后的行程，预示着分别后的各自东西。

颔联“出门少海天容淡，分袂西山夕照红”，通过自然景象的描绘，渲染离别的氛围。"少海"形容大海渺远，"天容淡"则写出了天空的宁静与辽阔，与友人的离别形成对比。而"西山夕照红"则是一幅壮丽的落日景象，色彩鲜明，烘托出离别时的伤感与不舍。

颈联“老去肝肠馀系恋，迩之精力失豪雄”，直抒胸臆，表达了随着年龄的增长，对友情的依恋愈发深厚，但同时感叹岁月流逝，精力不再，豪情也有所减退。这种对时光易逝、青春不再的感慨，增添了诗的深度和厚度。

尾联“草堂不为疑猿鹤，上德朋情积叠中”，以“草堂”为背景，寄托了对友情的深厚信任与期待。"不为疑猿鹤"意味着即使在孤独或困难时刻，也不会怀疑友情的力量，如同猿鹤般自由自在，寓意深厚的友谊能够跨越时间和空间的限制。"上德朋情积叠中"则表达了对高尚品德和深厚友情的向往与追求，认为真正的友情是积累在心灵深处的宝贵财富。

整体而言，这首诗通过对离别场景的细腻描绘和深刻的情感表达，展现了诗人对友情的珍视与怀念，以及对时光流转、人生无常的感慨。语言质朴而深情，富有哲理意味，体现了明代文人对于友情、自然与人生的独特感悟。