此诗描绘了诗人对往昔城西夜游情景的回忆与怀念。首联“官街车马去如流，正是濠南宿雨收”以动态的画面开篇，官道上车马川流不息，濠水边的夜雨刚刚停歇，营造出一种繁华与宁静交织的氛围。颔联“灯火兰桥穿夜市，月明歌吹满江楼”进一步展开画面，兰桥上灯火辉煌，夜市热闹非凡，月光洒满江楼，乐声悠扬，将繁华与欢乐渲染得淋漓尽致。

颈联“别来西郭添新梦，坐对秋风感旧游”转而抒发情感，诗人离开后，西郭增添了许多新的记忆，他坐在秋风中，回想起过去的游乐，既有对过往时光的怀念，也有对新生活的好奇与期待。尾联“黄菊凄凉重九近，思君欲上五湖舟”则表达了对季节更替、时光流逝的感慨，以及对友人的思念之情，诗人想要乘舟前往五湖，寻找心灵的慰藉与寄托。

整首诗通过细腻的景物描写和深情的回忆，展现了诗人丰富的情感世界，以及对美好时光的留恋与对未来的憧憬。