这首诗描绘了送别友人归乡时的凄凉与深情。首句“白云无尽楚天寒”以辽阔的楚地天空为背景，通过无边无际的白云和寒冷的景象，营造出一种离别的哀伤氛围。接着，“鸿雁萧萧枫树丹”进一步渲染了离别的凄美，鸿雁南飞，枫叶红艳，既是自然景色的描绘，也是对友人归途的想象，暗含着对友人的牵挂与不舍。

“杨子月明愁里度”一句，将送别场景置于月明之夜，杨子（即扬州）成为友人归途中的一个标志，而“愁里度”则直接表达了诗人内心的忧愁与不舍。最后，“芜城雨色梦中看”将离别的情绪推向高潮，芜城（扬州的别称）在雨中显得更加模糊，只能在梦中追寻，既是对未来的憧憬，也是对现实离别的无奈与哀伤。

整体而言，这首诗通过细腻的景物描写，巧妙地融入了诗人的情感，展现了送别时的复杂心情，既有对友人归途的关切，也有对离别的感伤，情感真挚，意境深远。