这首清代诗人吴保初的《哭许君男(其二)》表达了对友人许君男离世后的深深哀悼。诗的第一句“君去悲君悲莫悲”，直接传达出对逝者离去的悲痛之情，同时劝慰自己和他人不必过于悲伤，因为悲伤无法挽留逝者。第二句“悲君共我在京时”回忆起与许君男在京都共度的时光，那份友情历历在目，更显哀伤。

接下来的两句“相如四壁刘伶屋，日日临风唱我诗”，诗人以汉代文人司马相如和竹林七贤之一的刘伶自比，暗示自己和许君男虽然生活简朴，但精神世界丰富，他们曾一起吟诗作对，即使在清贫中也充满了诗意。如今许君离世，只剩下诗人独自面对空荡荡的屋子，只能对着风声回味他们的诗歌，寄托哀思。

整体来看，这首诗情感真挚，通过对过去的回忆和对亡友的怀念，展现了诗人对友情的珍视以及失去挚友的深切悲痛。