这首诗描绘了诗人与友人万回昔日一同出游的情景，以及对友人离别时的深情厚谊。首句“当年随我出西州”展现了两人往昔的深厚情谊和共同的经历，他们一起离开西州，游历于壮丽的山水之间。次句“到处云山共胜游”进一步强调了他们旅途中的美好时光，无论走到哪里，都能在云雾缭绕的山川中找到乐趣。

然而，第三句“那料秦淮烟雨里”突然转折，暗示了未来的离别。秦淮河畔的烟雨蒙蒙，不仅描绘了环境的凄迷，也预示了友人即将分别的伤感氛围。最后一句“倚筇看子上孤舟”则以细腻的笔触，刻画了诗人独自站在岸边，看着友人的孤舟渐行渐远的画面，表达了深深的不舍与孤独之情。

整首诗通过时空的转换，从过去的欢乐回忆到未来的离别愁绪，展现了友情的珍贵与离别的哀愁，情感真挚动人。