这首诗描绘了诗人与兄弟分别时的复杂情感和对往昔生活的怀念。首联“江郊忆旧庐，送尔复踌躇”中，“江郊”点明了地点，暗示了离别的背景；“忆旧庐”则表达了对过去生活的留恋。“送尔复踌躇”，既表现了送别时的不舍，也透露出一种内心的矛盾与挣扎。

颔联“别惯不形梦，情多懒寄书”进一步深化了离别之情。诗人说虽然习惯了离别，但这次别离却连梦都难以成形，可见离别之痛深重。而“情多懒寄书”则表明了诗人因情感过于丰富，反而懒得去表达，这种矛盾的心理状态，更加凸显了离别的沉重。

颈联“江湖归棹远，风雨夜床疏”转而描绘了离别后的情景。诗人想象兄弟在遥远的江湖上乘舟归来，途中可能遭遇风雨，夜晚的床铺显得格外稀疏。这两句不仅渲染了离别的凄凉氛围，也寄托了诗人对兄弟安全归来的深深忧虑。

尾联“杯酒慈颜悦，离愁赖扫除”以乐观的口吻收束全诗。诗人设想通过一杯酒的欢聚，可以暂时忘却离别的愁绪，慈祥的面容带来安慰。这一联既是对未来相聚的期待，也是对当下离愁的一种化解方式，展现了诗人面对离别时的豁达态度。

整体而言，这首诗通过细腻的情感描绘和生动的场景刻画，展现了离别之痛与对未来的希望交织的复杂心情，体现了宋诗中常见的抒情风格和深沉的情感表达。