这首诗描绘了诗人深夜独坐灯下的情景，他沉浸在对旧友的深深怀念之中。"翛然"一词表达了诗人内心的孤寂与超脱，但同时又有对远方故人的思念之情。他倚着栏杆，期待着南飞的大雁，寓意着对朋友归来的期盼。然而，眼前的红叶与黄花却勾起了新的愁绪，暗示了时光流转，人事变迁，增添了诗的凄美意境。
整体来看，程敏政在这首《八月九日醉书(其四)》中，通过细腻的情感抒发和景物的巧妙运用，展现了明朝文人墨客在中秋佳节之际对友情的深深眷恋和淡淡的哀愁。
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