这首诗描绘了诗人回忆与董隐翁共处时的情景，以梅花为载体，展现了他们生活的朴素与高雅。首句“当年和靖梅千树”借用了北宋文人林逋（字和靖）爱梅成癖的典故，暗示董隐翁也有相似的高洁情怀，且他们的居所周围种满了梅花，环境清幽。次句“野色林光自草庐”进一步描绘了他们的生活环境，即简陋却充满自然之趣的草庐，反映出隐逸的生活态度。

第三句“香雨春深惊梦湿”通过“香雨”和“春深”，形象地写出春天来临，细雨飘落，连梦境都被梅香浸润的意境，表现了诗人对与董隐翁共度春日时光的深深怀念。最后一句“一窗疏影满床书”则描绘了窗边稀疏的梅影映照在满床书籍上的画面，既体现了读书人的书香气息，也暗含了他们淡泊名利、醉心学问的品格。

整体来看，这首诗以简洁的笔触，通过对梅花、草庐、春雨和疏影的描绘，刻画了一位隐士的形象，表达了诗人对故友的怀念以及对隐逸生活的向往。