这首诗描绘了对友人李惟寅五十岁生日的庆祝与祝福。诗人以北海宴席的欢饮和南皮社里的感慨起笔，通过“醉未停”与“叹飘零”的对比，展现了人生的欢乐与无奈。接着，“青衫白璧联燕市，紫绶黄金压汉庭”两句，运用典故，赞美李惟寅在官场上的显赫地位与成就，同时也暗示了他曾经的清贫与奋斗。

“宇宙同盟三十载，江河齐算八千龄”则表达了对李惟寅与友人之间深厚友谊的赞扬，以及对这份友谊长久不衰的祝愿。最后，“赤松少俟功成候，把袂驱羊入翠屏”两句，借用了古代仙人的故事，预祝李惟寅功成名就后，能与友人一同享受隐逸生活的乐趣，隐喻着对李惟寅未来生活的美好期待与祝福。

整体而言，这首诗不仅表达了对友人生日的祝贺，更蕴含了对友情、事业、生活态度的深刻思考与美好祝愿，体现了明代文人对于友情与人生价值的独特见解。