这首诗描绘了一位即将退休的官员吴怀德返回故乡湖州的情景。诗人通过细腻的笔触，展现了主人公从少年时期游历四方到白发苍苍回归故里的生活轨迹。首联“遥指烟霞认旧山，少年湖海白头还”，以烟霞和旧山为背景，勾勒出主人公对故乡的深情回忆与归乡的坚定决心。颔联“黄金台上无知己，红蓼滩头有钓竿”则运用对比手法，表达了主人公在官场中或许未能找到真正知音，而在自然之中找到了心灵的慰藉。

颈联“春雨落花闲梦觉，夕阳飞鸟醉吟看”进一步描绘了主人公回归后的生活状态，春雨、落花、闲梦、夕阳、飞鸟等意象，营造出一种宁静、悠然的氛围，暗示主人公在自然中找到了内心的平静与满足。尾联“凭君寄谢陶弘景，莫笑头颅未挂冠”则借用了陶弘景的故事，表达了主人公虽已退休，但依然保持着对生活的热爱与追求，不因官职的卸任而失去对美好事物的欣赏与追求。

整体而言，这首诗通过对主人公归乡过程中的情感变化和生活场景的描绘，展现了其丰富的人生体验和对自然、生活的深刻感悟，同时也体现了明代文人对于隐逸生活的向往与追求。