这首诗描绘了夜晚在南园与友人分别的情景，充满了离愁别绪。首句“南园惜分襟”，点明地点和即将分别的事实，流露出不舍之情。“商声夜未歇”以音乐的“商声”象征离别的哀伤，夜晚的寂静更显其深沉。“池草澹微霜，风林堕纤月”两句，通过自然景象的描写，营造出一种凄清的氛围，池边的草地上覆盖着淡淡的霜，风吹过树林，月亮似乎也显得纤细而遥远，这些意象都暗示了离别的哀愁和对未来的不确定感。“殷勤尽霞觞，华舟戒明发”写出了临别前的热烈与深情，尽管心中满是离愁，但还是尽力享受这最后的相聚时光，准备着明天的分别。“去矣增离忧，关河正脩越”则表达了离别后的忧伤，关山重重，河流蜿蜒，预示着未来的相隔，增加了离别的痛苦。

整体而言，这首诗情感真挚，通过细腻的景物描写和人物心理活动的刻画，展现了离别时的复杂情绪，既有对过去的留恋，也有对未来的忧虑，是一首典型的抒情佳作。