这首诗描绘了送别友人时的凄凉秋景与离愁别绪。首句“严风起木末，飒飒动高秋”以强烈的秋风起于树梢，渲染出一种肃杀的氛围，预示着季节的更替和时光的流逝。接着，“正值萧条候，况兼离别愁”进一步点明了此时此刻的环境与心境，不仅有自然界的萧瑟，更有离别的哀愁，双重情感交织在一起，使得画面更加丰富而深刻。

“人烟苗子国，桂棹夜郎舟”两句则通过具体的场景描写，将送别的地点具体化。苗子国和夜郎舟分别代表了友人即将前往的地方和乘坐的交通工具，暗示了友人即将踏上一段遥远的旅程。这里的“桂棹”和“夜郎舟”，既是对友人旅途的祝愿，也暗含了对未知旅程的期待与担忧。

最后，“向晚频翘首，茫茫天际头”表达了诗人对友人的不舍与期盼。在傍晚时分，诗人多次抬头望向远方，希望能看到友人的身影，但所见的只有茫茫天际，这种无奈与期待交织的情感，让人感受到深厚的友情与对未来的憧憬。

整体而言，这首诗通过细腻的景物描写和情感抒发，展现了送别时的复杂心情，既有对自然景色的感慨，也有对离别之痛的深切体会，以及对友人未来旅程的美好祝愿。