这首诗描绘了送别友人的情景，充满了离别的哀愁与对未来的期待。首句“别去当正月，相期二月还”，以时间的变换隐喻离别与重逢的期待，正月的别离，期待在二月时能够重聚，表达了诗人对友人的深情厚谊和对相聚的渴望。

“三旬风雨夜，百里海云间”两句，通过风雨交加的夜晚和遥远的海云景象，渲染出离别时的凄凉氛围，同时也暗示了旅途的艰辛与漫长。风雨之夜，百里之外的海云，不仅增加了离别的感伤，也象征着友人即将踏上的一段未知旅程。

“吾道难为俗，君心亦自閒”则表达了诗人对世事的感慨和对友人心境的理解。在世俗眼中，离别或许只是寻常之事，但对于诗人和友人而言，却承载着深厚的情感与复杂的心绪。这里既有对友人内心平静的赞美，也有对现实无奈的叹息。

最后，“梨花凉月上，人影待春山”描绘了一幅静谧而美丽的画面。梨花盛开，月色清凉，友人的身影静静地等待在春山之侧。这不仅是对离别后景象的描写，也是对友人未来生活的美好祝愿，以及诗人内心对友情持久不变的信念。

整体来看，这首诗情感真挚，意境深远，通过细腻的笔触展现了离别与重逢之间的复杂情感，以及对友情的深刻理解与珍视。