这首诗描绘了一位诗人告别朋友时在松林寺的内心感受。首句“窈窈山边寺，青青松树林”以幽静的山边寺庙和苍翠的松树林为背景，营造出一种清幽而略带寂寥的氛围。接着，“岂堪虚寂所，翻动别离心”表达了诗人面对如此宁静环境时内心的复杂情感，既有对孤独的无奈，也有对离别的感伤。

“日暮晋城远，云愁燕塞深”进一步渲染了离别的愁绪，通过描绘日落时分远离家乡的景象，以及深沉的云层和遥远的边塞，暗示了诗人与友人分别后将面临的孤独与挑战。最后，“前途知己少，袖里有高吟”则表达了诗人对未来旅途的忧虑，虽然前方可能知己难遇，但仍有诗歌作为心灵的慰藉，暗示着即使在孤独中，艺术也能成为一种力量。

整体而言，这首诗通过细腻的情感描绘和生动的自然景观，展现了诗人离别之际的复杂心情，以及对未来的期待与忧虑，体现了明代文人在面对人生变迁时的深刻思考和情感表达。