这首诗描绘了在夏日午后，一群人在竹林深处的书堂中聚会的情景。诗人以细腻的笔触，展现了夏日的清凉与宁静，以及竹林的幽静与远离尘嚣的氛围。通过“楚些哀歌”开篇，营造了一种哀而不伤的情感基调，随后通过“虚堂列坐午筵清”点明了聚会的地点和时间，强调了环境的清雅与聚会的庄重。

“竹深那许红尘到”一句，形象地表达了竹林的深邃与幽静，仿佛是红尘之外的一片净土，暗示了聚会的参与者在此可以暂时忘却外界的喧嚣与烦恼。“暑薄才宜白裕轻”则进一步描绘了夏日的凉爽，以及在这种环境下，人们可以轻松自在地享受聚会的乐趣。

接下来，“画鹢旌旗悲正则，长堤花木忆端明”两句，通过历史人物的典故，增加了诗歌的文化内涵，同时也表达了对过去美好时光的怀念与对高尚人格的敬仰。最后，“西泠两度逢重五，对酒依依隔岁情”将场景拉回到现实，点明了聚会的时间（端午节）和地点（西泠），并以“对酒依依隔岁情”收尾，表达了对相聚时刻的珍惜与对过往情感的回味。

整体而言，这首诗不仅描绘了夏日聚会的场景，还蕴含了对自然、文化、友情的深刻感悟，展现了诗人细腻的情感表达和高超的艺术技巧。