这首诗描绘了诗人行走在越地前往明州上虞的路上，沿途所见梅花的景象，以及诗人对梅花的感慨。首句“孤标亦自惜幽姿”以拟人化的手法，赋予梅花独立高洁的姿态，表达了梅花对自己的美丽与独特感到珍惜的情感。接着，“折赠行人第几枝”则展现了诗人对梅花的喜爱，他想要将梅花赠予过路的行人，表达出对美好事物的分享与传递。

后两句“万斛清愁江上雨，曾看结子欲黄时”，进一步深化了情感的层次。诗人借“江上雨”这一自然景象，暗示内心的愁绪如同连绵不绝的雨水，深重而难以排解。同时，通过“曾看结子欲黄时”的回忆，诗人或许在感慨梅花从盛开到凋零的过程，暗含着对时光流逝、美好易逝的感慨。整体而言，这首诗通过对梅花的描绘，抒发了诗人对自然美景的欣赏与对生命短暂的思考，情感细腻，寓意深远。