这首诗描绘了天目山的壮丽景色和历史变迁，以及诗人对故友吴氏家族的怀念。首句“天目诸峰来迤逦，又向钱唐渡江水”展现了山势连绵和江水奔流的景象。接下来通过“伏龙”、“太古风雷”等意象，寓言般叙述了山峰的历史，暗示了它们曾遭受过秦朝的压迫。

诗中提到伍员和番禺君，借典故表达了对友情的追忆，以及对别墅主人吴景良的敬仰。朝阳亭和谢安的典故则增添了文人雅趣。诗人感慨时光荏苒，人事已非，曾经的繁华如今只剩下山依旧。

最后，诗人提及曹子丹和翁仲的典故，暗指吴氏家族的衰落，以及对子孙们学业荒废的忧虑。他批评那些破坏守墓庐舍的人，赞扬季良之子璋的正义行为，并借此诗激励家族成员。

整首诗情感深沉，既有对自然景观的赞美，又有对历史人物的缅怀，以及对家族兴衰的感慨，体现了元末明初诗人的历史意识和个人情感。