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富马酸

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基本解释

化学名词解释:

富马酸,又称反丁烯二酸,胡索酸,延胡索酸。通常为白色结晶粉末,有水果酸味。化学式是C4H4O4。为最简单的不饱和二元羧酸。用于生产不饱和聚酯树脂。

富马酸 - 性质

富马酸,又称反丁烯二酸,分子式为C4H4O4 ,是一种无色、易燃的晶体,由丁烯衍生出的羧酸。 微溶于冷水、乙醚、苯,易溶于热水,溶于乙醇。燃烧富马酸会释出带有刺激性的顺丁烯二酐烟熏。它的味道像水果,并在延胡索属、牛肝菌属、地衣及冰岛海苔中可以发现。人类皮肤在日光下亦会自然产生富马酸。

最早从延胡索中发现,所以又叫延胡索酸。此外也存在于多种蘑菇和新鲜牛肉中。反丁烯二酸与顺丁烯二酸互为几何异构体,反丁烯二酸加热至250-300℃转变成顺丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺,但不能生成一元酰氯。它与五氯化磷或亚硫酰氯反应生成二元酰氯。反丁烯二酸经高锰酸钾氧化生成外消旋酒石酸。

富马酸 - 制备方法

工业上有多种方法生产反丁烯二酸。

其主要来源是在催化剂存在下将苯(或丁烯)氧化生成顺丁烯二酸(或顺丁烯二酸酐),再经异构化而得。将苯(或80%的丁烯)与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐,被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤,顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化,反应物经过滤,洗涤,干燥即得反丁烯二酸。异构化催化剂也采用过硫酸铵-溴化铵混合物或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。

碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。用糖类发酵的方法,1t产品需耗粮食8t,经济上很不合算,国内研究以液体石蜡代替粮食发酵,以C16-C18含量较多的液蜡为碳源,经80-88h发酵,液蜡转化率在50%左右,提取率在50%以上。

糠醛法:以糠醛为原料,经氯酸钠氧化而得。

富马酸 - 主要用途

反丁烯二酸用于生产不饱和聚酯树脂,这类树脂的特点是耐化学腐蚀性能好,耐热性也好;反丁烯二酸与乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合剂,与苯乙烯的共聚物是制造玻璃钢的原料,反丁烯二酸所制得的增塑剂无毒,可用于与食品接触的乙酸乙烯乳胶。该品是医药和光学漂白剂等精细化学品中间体,在医药工业中用于解毒药二巯基丁二酸的生产,将反丁烯二酸用碳酸钠中和,即得到反丁烯钠,进而用硫酸亚铁置换得到反丁烯二酸铁,是用于治疗小红血球型贫血的药物富血铁。该品作为一种食品添加剂——酸味剂,用于清凉饮料、水果糖、果冻、冰淇淋等,大多与酸味剂柠檬酸并用,反丁烯二酸与氢氧化钠反应制成的单钠盐,也用作酸味调味品,还用作合成树脂、媒染剂的中间体。

富马酸 - 药学作用

富马酸盐一直用于治疗严重银屑病。这种药物还可以帮助防止多发性硬化症。这项研究发表在神经病学杂志《Brain》上。

富马酸 - 安全性

危害

健康危害:本品具有轻微刺激作用。在工业使用中,未见职业性损害的报道。

环境危害:对环境有危害,对大气可造成污染。

燃爆危险:本品可燃,具刺激性。

危险特性:遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。

灭火方法: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

急救措施

皮肤接触: 脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。

眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入: 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入: 饮足量温水,催吐。就医。

应急处理

隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

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