这首诗描绘了诗人与友人相聚饮酒，赏景赋诗的情景。首句“吴生对酒望天都”，以“吴生”泛指友人，通过“对酒望天都”的动作，营造出一种闲适自在的氛围。接着，“作赋曾同楚大夫”，巧妙地将友人比作古代的楚国大夫，暗示了他们之间文采风流的相似之处，同时也透露出对古代文人雅集的向往和追忆。

后两句“我采三花游二室，明年相忆佩茱萸”，进一步展现了诗人与友人的深厚情谊。他提到自己在秋天采摘三种花卉，游历于二室山中，这不仅是一种自然之乐的追求，更蕴含着对美好时光的珍惜和对未来的期待。同时，诗人预想来年此时，大家会佩戴茱萸，再次相聚，表达了对友情的珍视和对重逢的期盼。

整体而言，这首诗通过对自然景色的描绘和对友情的抒发，展现了明代文人雅士的生活情趣和情感世界，充满了诗意和人文关怀。